Die Geschichte über "Val di Pierle" ist eng mit der Geschichte der prächtigen Burg (Rocca) verbunden, die das Tal hoch oben von einem Hügel aus beherrscht.
Die Burg stand schon im X Jahrhundert und gehörte den Landgrafen Monte Santa Maria Tiberina. Das erste bekannte Zeugnis, das auf die Burg sich bezieht, stammt aus dem X. Jahrhundert; es handelt sich hierbei um das Testament eines gewissen Landgrafen Colle und Monte Santa Maria.

Das letzte bekannte Zeugnis stammt aus dem Jahr 1325 und beurkundet die Übertragung auf die Degli Oddi durch den Eroberer Visconti aus Perugia. 1371 wurde die Burg von den Casali, Herren von Cortona, später Herren von Perle, nach Plänen von Ranieri Casali, Ritter von Rodi wiederaufgebaut, wie eine existierende Inschrift in der Rocca di Pierle dokumentiert und im1835 Paolo Uccello in "Geschichte von Cortona" wiedergegeben wird.

In dieser Zeit hat die Rocca eine äußerst wechselhafte Geschichte erlebt, zu vielseitig, um sie hier im Detail aufführen zu können, trotzdem müssen wir erinnern, dass im 1576 Francesco de Medici, Fürst der Toskana den Befehl gab, die Burg zu zerstören, um die Gegend von Banden zu befreien, die im Verdacht räuberischer Handlungen standen und die in der zweiten Hälfte des Jahrhunderts in diesem Tal ihr Unwesen trieben und sicheren Schutz in den umliegenden Bergen fanden.

Mit einem Kaufvertrag von der Repubblica di Firenze und mit der Zahlung von 1200 Golddukaten erkaufte das Val di Pierla im 1428 seine politische, wirtschaftliche und juristische Unabhängigkeit von Cortona. Sofort nach der Erhebung zur Comune , wurde das Talgebiet in Terzi di Pierle , Mercatale und Lanciano aufgegliedert. In Terzi di Perle befand sich auch die Rocca, inzwischen zur Ruine herabgekommen und die Kirche San Biagio, die mit der von Val di Vico verbunden war; das Terzo di Mercatale (das "Drittel" Mercatale) umfasste das gesamte Tal und zum Terzo di Lanciano ("das Drittel Lanciano") gehörte die Kirche San Donnino.

Wie aus zahlreichen Zeugnissen hervorgeht, müsste das Tal wenig gastfreundlich sein, der Wildbach Niccone hatte keinen Damm, sodass jeder größere Regenfall die Feldbestellungen zunichte machte, folglich waren die wirtschaftlichen Bedingungen armselig. Die Ansässigen widmeten sich weitgehend der Rinderzucht, andere an der Seidenraupen auch. Gehandelt wurde vor allem mit Cortona und der nähe gelegenen Grafschaft Corbello; der Handel bestand hauptsächlich aus Geflügel-, Eier-, Schweine -und Kohlehandel. Die Geschäfte mit Cortona wurden auch noch durch die besonders schlechten Anfahrtswege erschwert: Das Straßennetz des gesamten Gebietes bestand aus schlechten Wegen und Saumpfaden.
Erst nach dem Bau von Dämmen um den Strurzbach von Niccone verbesserten die Lebensbedingungen und die Bevölkerungszahl begann zu steigen. Dennoch verlor das Tal langsam viele seiner Privilegien, und 1774 seine Verwaltung mit der von Cortona vereint wurde.