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La storia della Val di Pierle è connessa ed intrecciata alla storia dello splendido castello che domina dall'alto di una collinetta. Il castello esisteva già nel X secolo ed era proprietà dei marchesi del Monte Santa Maria Tiberina. Il primo documento che si conosca riferentesi ad esso risale al secolo X ed è il testamento di un Marchese del Colle e Monte Santa Maria .

L'ultima notizia è invece del 1325, e ne attesta la cessione ai Degli Oddi di Perugia ad opera dell'invasore Visconti. Il castello fu fatto riedificare nel 1371 dai Casali, Signori di Cortona ed, in seguito, padroni di Perle, su progetto di Raniero Casali, cavaliere di Rodi, come attesta un iscrizione già esistente nella Rocca di Pierle e riportata da Paolo Uccello in Storia di Cortona del 1835.

Molteplici sono state le vicende della Rocca da questo momento in poi e sarebbe troppo lungo commentarle dettagliatamente, va ricordato però che nel 1576 Francesco de Medici, Granduca di Toscana, ne decretò la rovina dando ordine di sventrarlo al fine di debellare la zona da bande dall'attività sospetta che nell'ultima metà del secolo scorrazzavano nella valle e che trovavano in questi monti un rifugio sicuro.

Nel 1428 dietro un contratto di vendita della Repubblica di Firenze e il pagamento di 1200 fiorini d'oro, la valle di Pierle , conquistò l'indipendenza politica da Cortona e l'autonomia economica e Giuridica. Subito dopo la costituzione in Comune il territorio della valle e venne diviso nei "Terzi" di Pierle , Mercatale e Lanciano. Il "terzo di Perle" comprendeva la Rocca, oramai ridotta ad un rudere, e la chiesa di San Biagio unita a quella di Val di Vico; Il "terzo di Mercatale" comprendeva tutta la vallata mentre il "terzo di Lanciano" comprendeva la chiesa di san Donnino.

In questo periodo come risulta da molti documenti, la pianura della valle doveva essere poco ospitale, il torrente Niccone non aveva argini e ad ogni pioggia devastava le coltivazioni, di conseguenza le condizioni economiche erano misere. Gli abitanti si dedicavano prevalentemente all'allevamento di ovini e di bestie dal piede tondo, qualcuno allevava anche bachi da seta. Gli scambi commerciali avvenivano soprattutto con Cortona e il vicino Marchesato di Sorbello e consistevano principalmente in pollame, uova, suini, carbone. Gli scambi con Cortona erano però poco scorrevoli a causa delle pessime condizioni della strada .; del resto in tutto il comune la viabilità era costituita da sentieri e mulattiere.

Le condizioni della valle cominciarono a migliorare, e la popolazione ad aumentare, solo dopo la costruzione degli argini del torrente Niccone. Gradatamente però la valle andò perdendo molti privilegi acquisiti e il 29 Settembre 1774 la sua amministrazione fu unita a quella di Cortona.